Анџелина Џоли никогаш не била актерка која би се потпирала само на своето презиме или на раниот успех. Иако како дете се појавила во филм заедно со својот татко, Џон Војт, уште во 1982 година, таа започнала сериозна актерска кариера само десет години подоцна. Уште од самиот почеток, таа покажала силна работна етика и подготвеност да прифати улоги кои воопшто не биле едноставни.
Една од тие улоги била онаа што речиси ја принудила целосно да се откаже од глумата – улогата на моделот Џија Каранџи во биографската драма „Џија“ од 1998 година. Филмот бил контроверзен поради експлицитните сцени и тешките теми како што се злоупотребата на дрога и СИДА-та, а Џоли подоцна признала дека по снимањето на филмот се чувствувала како да „се откажала од сè“ и не била сигурна дали некогаш повторно ќе глуми.
„Ми требаше долго време да ја прифатам таа улога. Бев исплашена бидејќи беше голем предизвик“, сподели Џоли, пренесе списанието Far Out. Сепак, таа улога ѝ донесе признание и ѝ ја отворила вратата за понатамошната кариера.
Веќе една година подоцна, таа се истакна во „Прекината младост“, каде што освои Оскар за најдобра споредна женска улога и Златен глобус со Винона Рајдер на само 24 години.